To Varadero 1000 πρωτοεμφανίστηκε το 1999, ως διάδοχος του θρυλικού Africa Twin. Αν και αρχικά υπήρξαν πολλές επιφυλάξεις από πλευράς καταναλωτών, το μεγάλο on-off κατάκτησε σχεδόν όλον τον πλανήτη, χάρη στη φιλοσοφία του, η οποία δεν απείχε από αυτή των… προγόνων του. Επρόκειτο, άλλωστε για μια μεγάλη μοτοσικλέτα τουρισμού, η οποία μπορούσε να μεταφέρει ένα ή δύο άτομα και πολλές αποσκευές για χιλιάδες χιλιόμετρα και σε κάθε είδους τερέν. Το βασικότερο ατού του, το στοιχείο που του δίνει αυτό το μοναδικό χαρακτήρα, είναι ο V2 κινητήρας του, ο οποίος προέρχεται από το VTR και ξεχωρίζει για την ομαλότητά του αλλά και άφθονα αποθέματα ισχύος και ροπής, ειδικά στις χαμηλομεσαίες στροφές. Ο ίδιος κινητήρας παραμένει μέχρι σήμερα, με μοναδική αλλαγή την αντικατάσταση του καρμπιρατέρ με σύστημα ηλεκτρονικού ψεκασμού το 2003. Η δεύτερη βασική αλλαγή του Varadero από το 1999 μέχρι σήμερα ήταν η προσθήκη ABS το 2004, ενώ από τότε το μεγάλο ιαπωνικό on-off ανανεώθηκε στην εμφάνιση αλλά και σε περιφερειακά μέρη, όπως οι πίσω αναρτήσεις, οι οποίες σκλήρυναν με το πέρασμα του χρόνου και απέκτησαν νέες ρυθμίσεις ως προς την προφόρτιση και την απόσβεση επαναφοράς. Το 2007, τέλος, το Varadero υπέστη ένα ακόμη face lift, καθώς απέκτησε νέα πλαστικά και όργανα, πιο άνετη σέλα, ανανεωμένη ουρά και νέα προστατευτικά για τα τελικά της εξάτμισης.